🍷 Deriváty uhlovodíků

Ze života

O čem to je

V lékárničce je líh na dezinfekci, v kuchyni ocet, v koupelně odlakovač na nehty. Všechny tyhle látky vypadají úplně jinak než benzín nebo zemní plyn. A přece jsou to jejich „příbuzní“.

Vznikly tak, že se do uhlovodíku přidal jiný atom nebo skupinka atomů. Ta malá změna úplně změní vlastnosti – z plynu je třeba kapalina, která se mísí s vodou.

Nové pojmy

UhlovodíkLátka jen z uhlíku a vodíku.ethan C₂H₆
Derivát uhlovodíkuLátka „odvozená“ z uhlovodíku: místo jednoho nebo více vodíků je v ní jiný atom nebo skupina atomů.Z ethanu C₂H₆ vznikne ethanol C₂H₅OH – jeden vodík nahradila skupina OH.
Funkční skupinaTen „nový kousek“ v derivátu. Určuje, jak se látka chová.–OH u alkoholů, –COOH u kyselin.

Alkoholy (skupina –OH)

AlkoholDerivát se skupinou –OH. Jména končí na -ol.ethanol, methanol, glycerol
  • Ethanol C₂H₅OH – v pivu a víně, dezinfekce, palivo. Vzniká kvašením cukrů (kvasinky mění cukr na alkohol a CO₂).
  • Methanol CH₃OH – vypadá i voní jako ethanol, ale je prudce jedovatý. Už malé množství způsobí slepotu nebo smrt.
  • Glycerol – hustá sladká kapalina, v kosmetice.

Karboxylové kyseliny (skupina –COOH)

Karboxylová kyselinaDerivát se skupinou –COOH. Chutná kysele.kyselina octová, kyselina mravenčí
  • Kyselina octová CH₃COOH – její zředěný roztok je ocet.
  • Kyselina mravenčí HCOOH – v jedu mravenců a v chloupcích kopřiv (proto pálí).
  • Kyselina máselná – páchne po žluklém másle.

Halogenderiváty

HalogenderivátDerivát, ve kterém je místo vodíku atom halogenu – chloru (Cl), fluoru (F), bromu (Br) nebo jodu (I).chloroform CHCl₃; plast PVC

Freony (s chlorem a fluorem) se dříve dávaly do ledniček a sprejů. Poškozují ozonovou vrstvu, která nás chrání před UV zářením, proto jsou zakázané.

Ještě dva druhy

  • Aldehydy (skupina –CHO): formaldehyd – jeho roztok formalín konzervuje preparáty.
  • Ketony (skupina C=O uvnitř řetězce): aceton – rozpouštědlo, odlakovač.

Teď roztřiď látky do skupin podle toho, co jsi právě přečetl.

Jak z ovoce vznikne alkohol?
Ovoce obsahuje cukr (glukózu). Kvasinky ho při kvašení rozloží na ethanol a oxid uhličitý: C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂. Proto kvasící ovoce bublá.
Proč je nebezpečné pít „pálenku“ neznámého původu?
Může obsahovat methanol místo ethanolu nebo spolu s ním. Chutí ani čichem je nerozlišíš. Methanol se v těle mění na jedovaté látky, které poškodí zrak a mohou zabít.
✗Methanol a ethanol jsou skoro totéž, jen jeden je slabší.
✓Ethanol je v nápojích, methanol je prudký jed.

Liší se jen jedním uhlíkem, ale v těle se z methanolu stávají jedovaté látky (formaldehyd a kyselina mravenčí).

Derivát = uhlovodík, kde místo vodíku je jiný atom nebo skupina. Alkoholy –OH (ethanol), kyseliny –COOH (octová), halogenderiváty –Cl, –F… (freony). Methanol je jed.

Funkční skupiny

O čem to je

Představ si uhlovodík jako tričko bez potisku. Když na něj přišiješ nášivku, tričko je pořád tričko, ale vypadá a „chová se“ jinak. U molekul je nášivkou funkční skupina.

Stačí poznat pět skupin a rozumíš stovkám látek: lihu, octu, odlakovači, formalínu i vůním ovoce.

Nové pojmy

UhlovodíkSloučenina jen z uhlíku a vodíku.
Derivát uhlovodíkuSloučenina, která vznikne z uhlovodíku nahrazením vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů.
Funkční skupinaAtom nebo skupina atomů, která v derivátu nahradila vodík. Určuje jeho vlastnosti a název.–OH dělá z látky alkohol.
HalogenPrvek ze skupiny fluor, chlor, brom, jod.

Pět důležitých skupin

Skupina derivátůFunkční skupinaPříkladPoužití
halogenderiváty–Cl, –Br, –F…CHCl₃ chloroformrozpouštědlo; freony ničí ozon
alkoholy–OHC₂H₅OH ethanolnápoje, dezinfekce
aldehydy–CHOHCHO formaldehydformalín – konzervace
ketonyC=O uvnitř řetězceCH₃COCH₃ acetonodlakovač
karboxylové kyseliny–COOHCH₃COOH kyselina octováocet

Jak poznat skupinu ze vzorce

Najdi ve vzorci, co tam není z čistého uhlovodíku (O, Cl…).
Je tam –COOH? → karboxylová kyselina.
Je tam –CHO na konci? → aldehyd. C=O uprostřed? → keton.
Je tam jen –OH? → alkohol.
Je tam halogen (Cl, Br, F, I)? → halogenderivát.
Do jaké skupiny patří CH₃OH a jak se jmenuje?
Kromě C a H tam je jen –OH → alkohol. Jeden uhlík → meth-. Je to methanol – prudce jedovatý.

Najdi ke každému vzorci jeho jméno a skupinu – zkus to nejdřív sám, pak kartu otoč.

  • C₂H₅OH – ethanol – alkohol
  • CH₃COOH – kyselina octová – karboxylová kyselina
  • HCOOH – kyselina mravenčí – v mravencích a kopřivách
  • CH₃COCH₃ – aceton – keton
  • CHCl₃ – chloroform – halogenderivát

Esterifikace

EsterLátka, která vznikne spojením karboxylové kyseliny a alkoholu. Estery často příjemně voní – po ovoci.Vůně banánu nebo jahod v bonbonech.
EsterifikaceReakce: kyselina + alkohol → ester + voda.
Co vznikne z kyseliny octové a ethanolu?
Kyselina odevzdá –OH, alkohol odevzdá H – z nich je voda. Zbytky se spojí: CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Vzniká ethylester kyseliny octové (rozpouštědlo, voní ovocně) a voda.

Pár faktů navíc

  • Ethanol vzniká kvašením cukrů pomocí kvasinek.
  • Methanol oslepuje a zabíjí – nikdy nepij neznámý alkohol.
  • Freony poškozují ozonovou vrstvu, proto se už nepoužívají.
✗Aceton je alkohol, protože se používá jako rozpouštědlo jako líh.
✓Aceton je keton – má skupinu C=O uvnitř řetězce, ne –OH.

O skupině rozhoduje funkční skupina ve vzorci, ne to, k čemu se látka používá.

Funkční skupina určuje vlastnosti: –OH alkohol, –CHO aldehyd, C=O keton, –COOH kyselina, halogen halogenderivát. Kyselina + alkohol → ester + voda.
🛢️Alkeny, alkyny, areny a ropa🍞Sacharidy