🧈 Lipidy

Tuky, oleje a membrány

O čem to je

Máslo je pevné, olivový olej tekutý. Z tuku se dá uvařit mýdlo, margarín vzniká „ztužením“ oleje. Každá buňka tvého těla je obalená blankou z tukových molekul a hormony jako testosteron jsou také lipidy.

Lipidy jsou pestrá skupina, kterou spojuje jedno: nerozpouštějí se ve vodě, ale v nepolárních rozpouštědlech (benzín, éter).

Nové pojmy

LipidyPřírodní látky nerozpustné ve vodě, většinou estery vyšších mastných kyselin s alkoholy.tuky, oleje, vosky, fosfolipidy; příbuzné jsou steroidy
Mastná kyselinaKarboxylová kyselina (–COOH) s dlouhým nevětveným řetězcem, obvykle se sudým počtem uhlíků.palmitová (16 C), stearová (18 C), olejová (18 C, 1 dvojná vazba)
Nasycená a nenasycenáNasycená mastná kyselina má jen jednoduché vazby C–C. Nenasycená má aspoň jednu dvojnou vazbu.stearová nasycená; olejová (1 C=C), linolová (2 C=C) nenasycené
Triacylglycerol (tuk)Ester glycerolu (alkoholu se 3 skupinami –OH) a tří mastných kyselin.

Proč je máslo pevné a olej tekutý

Nasycené řetězce jsou rovné jako tužky – dají se těsně naskládat, drží u sebe → pevný tuk (živočišné tuky). Dvojná vazba v cis uspořádání řetězec zalomí. Zalomené řetězce se nenaskládají → kapalný olej (rostlinné oleje).

Jak se z oleje vyrobí pevný margarín?
Ztužováním = hydrogenací: na dvojné vazby se aduje vodík (katalyzátor nikl). Řetězce se narovnají a tuk ztuhne. Není to oxidace, ale adice vodíku.

Mýdlo

ZmýdelněníRozklad tuku hydroxidem (např. NaOH). Vznikne glycerol a sodné soli mastných kyselin = mýdlo.

Molekula mýdla má „hlavu“, která má ráda vodu (–COO⁻Na⁺), a dlouhý „ocas“, který má rád tuk. Ocasy obalí mastnotu a hlavy ji odnesou do vody.

Membrány a steroidy

FosfolipidJako tuk, ale místo třetí mastné kyseliny má fosfátovou skupinu. Hydrofilní (vodu milující) hlava a dva hydrofobní (vodu odpuzující) ocasy.

Ve vodě se fosfolipidy srovnají do dvojvrstvy: hlavy ven k vodě, ocasy dovnitř k sobě. Tak vzniká buněčná membrána.

SteroidyLipidy se základem ze čtyř spojených kruhů.cholesterol (membrány, výchozí látka hormonů), testosteron, estrogeny, vitamin D

Spoj lipid s jeho funkcí – otoč kartu.

  • triacylglycerol – zásoba energie, tepelná izolace
  • fosfolipid – buněčná membrána
  • cholesterol – membrány, výchozí látka hormonů
  • vosk – ochranný povlak listů a peří
  • testosteron – steroidní hormon

V těle

Tuky jsou nejvydatnější zásoba energie (asi 38 kJ/g). Mastné kyseliny se rozkládají β-oxidací v mitochondriích. Kyselinu linolovou si tělo neumí vyrobit – je esenciální, musí být v potravě.

✗Ztužování tuků je oxidace dvojných vazeb.
✓Ztužování je hydrogenace – adice vodíku na dvojné vazby.

Oxidace dvojných vazeb vzdušným kyslíkem je naopak žluknutí – tuk se kazí a páchne.

Tuk = ester glycerolu a 3 mastných kyselin. Nenasycené (cis) → kapalné oleje. Ztužování = hydrogenace, zmýdelnění → glycerol + mýdlo. Fosfolipidy tvoří membránu, steroidy jsou hormony.

Chemicky

O čem to je

Lipidy se nedefinují jednou funkční skupinou, ale vlastností – nerozpustností ve vodě. Uvnitř skupiny je ale jasný řád: podle toho, z čeho se molekula skládá, ji zařadíš a předpovíš její chování.

Nové pojmy

EsterProdukt reakce kyseliny s alkoholem za odštěpení vody: R–COO–R′.
Vyšší mastné kyselinyKarboxylové kyseliny s 12 a více uhlíky v nevětveném řetězci.
Hydrofilní a hydrofobníHydrofilní část je polární a „má ráda“ vodu. Hydrofobní je nepolární a vodu odpuzuje.
HydrogenaceAdice vodíku na násobnou vazbu (katalyzátor Ni, Pt).

Mastné kyseliny

KyselinaPočet CDvojné vazbyPoznámka
palmitová160nasycená
stearová180nasycená
olejová181olivový olej
linolová182esenciální
linolenová183omega-3, esenciální

Dělení lipidů

  • Jednoduché: tuky a oleje (triacylglyceroly = glycerol + 3 mastné kyseliny), vosky (vyšší mastná kyselina + vyšší jednosytný alkohol).
  • Složené: fosfolipidy (glycerol + 2 mastné kyseliny + fosfát + další skupina, např. cholin v lecithinu).
  • Izoprenoidy a steroidy (lipidům příbuzné): cholesterol, steroidní hormony, vitamin D, žlučové kyseliny.
Kolik molekul mastných kyselin je v jedné molekule triacylglycerolu?
Glycerol má 3 skupiny –OH, na každou se esterovou vazbou naváže jedna mastná kyselina → 3 (proto „tri-acyl“).

Reakce tuků

Hydrolýza (enzymy lipázy v trávení): tuk + 3 H₂O → glycerol + 3 mastné kyseliny.
Zmýdelnění: tuk + 3 NaOH → glycerol + 3 sodné soli mastných kyselin (mýdlo).
Hydrogenace (ztužování): adice H₂ na C=C → pevný tuk.
Žluknutí: oxidace a hydrolýza vzduchem, světlem, mikroorganismy → nepříjemný pach.

Roztřiď děje podle toho, co se s tukem děje.

Fosfolipidová dvojvrstva

Proč fosfolipidy ve vodě samy vytvoří dvojvrstvu?
Mají hydrofilní hlavu (fosfát) a hydrofobní ocasy (mastné kyseliny). Hlavy se natočí k vodě, ocasy se před vodou „schovají“ k sobě dovnitř. Výsledkem je dvojvrstva – základ biologických membrán.

Metabolismus

Mastné kyseliny se v mitochondriích odbourávají β-oxidací – řetězec se zkracuje vždy o 2 uhlíky (acetyl-CoA), ten jde do Krebsova cyklu. Tuky dávají asi 38 kJ/g, dvakrát víc než sacharidy.

✗Rostlinné oleje jsou kapalné, protože mají kratší mastné kyseliny.
✓Jsou kapalné, protože obsahují více nenasycených mastných kyselin s dvojnými vazbami v cis poloze.

Stearová i olejová kyselina mají 18 uhlíků. Rozdíl je v dvojné vazbě, která řetězec zalomí a brání těsnému uspořádání.

Lipidy: jednoduché (tuky, vosky), složené (fosfolipidy), steroidy. Tuk = glycerol + 3 mastné kyseliny. Hydrolýza, zmýdelnění, hydrogenace, žluknutí. β-oxidace v mitochondriích.
🍯Sacharidy🥩Bílkoviny a enzymy