🐜 Aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny

Vůně a chutě

O čem to je

Formalín v muzeu konzervuje preparáty, aceton odlakuje nehty, vanilin voní ve vanilkovém cukru. Ocet je kyselý díky kyselině octové, kopřiva pálí kyselinou mravenčí a ve svalech po sprintu vzniká kyselina mléčná.

Všechny tyhle látky mají v molekule skupinu C=O – uhlík dvojnou vazbou spojený s kyslíkem. Podle toho, co je kolem ní, jsou to aldehydy, ketony nebo karboxylové kyseliny.

Nové pojmy

Karbonylová skupinaSkupina C=O. Kyslík táhne elektrony, uhlík je částečně kladný.
AldehydKarbonylová skupina je na konci řetězce: –CHO. Koncovka -al.methanal HCHO (formaldehyd), ethanal CH₃CHO (acetaldehyd)
KetonKarbonylová skupina je uvnitř řetězce (uhlík má dva uhlíkové sousedy). Koncovka -on.propanon CH₃COCH₃ (aceton)
Karboxylová kyselinaSkupina –COOH (karbonyl + OH na stejném uhlíku). Odštěpuje H⁺ → je kyselá.kyselina ethanová CH₃COOH (octová)

Jak poznat aldehyd od ketonu

Aldehydy se snadno oxidují na kyseliny – samy tedy jiné látky redukují. Ketony ne. Na tom stojí dva důkazy:

  • Tollensovo činidlo (amoniakální roztok stříbrné soli): aldehyd zredukuje Ag⁺ na kovové stříbro → na stěně zkumavky stříbrné zrcátko.
  • Fehlingovo činidlo (modrý roztok s Cu²⁺): aldehyd zredukuje měď → červená sraženina Cu₂O.
Do dvou zkumavek dáš Fehlingovo činidlo, do jedné ethanal, do druhé aceton, a zahřeješ. Co uvidíš?
S ethanalem (aldehyd) vznikne červená sraženina Cu₂O. S acetonem (keton) zůstane roztok modrý – ketony nemají redukční vlastnosti.

Karboxylové kyseliny kolem nás

Spoj triviální a systematický název – zkus si odpovědět dřív, než kartu otočíš.

  • kyselina mravenčí HCOOH – kyselina methanová – mravenci, kopřivy
  • kyselina octová CH₃COOH – kyselina ethanová – ocet
  • kyselina máselná – kyselina butanová – žluklé máslo
  • kyselina stearová – C₁₇H₃₅COOH, 18 uhlíků – tuky
  • kyselina mléčná – svaly při anaerobní námaze, kysané mléko

Kyselina mravenčí je výjimečná – má v molekule i „skrytou“ aldehydovou skupinu (H–C=O), a proto má redukční vlastnosti.

Esterifikace

EsterProdukt reakce karboxylové kyseliny s alkoholem. Estery často voní po ovoci.ethylester kyseliny octové (ethyl-acetát) – rozpouštědlo
Napiš esterifikaci kyseliny octové s ethanolem.
Kyselina dá –OH, alkohol dá H → voda. Zbytky se spojí: CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Reakce je vratná a urychluje ji kyselina (H₂SO₄).

Další deriváty kyselin

  • soli – kyselina + hydroxid: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O (octan sodný)
  • amidy – –OH nahrazeno –NH₂. Močovina CO(NH₂)₂ je diamid kyseliny uhličité – tak z těla odchází dusík.
✗Aceton dává pozitivní Fehlingovu zkoušku, protože má skupinu C=O.
✓Fehlingovu (i Tollensovu) zkoušku dávají jen aldehydy, ketony ne.

C=O mají oba, ale jen aldehyd má na karbonylovém uhlíku vodík, a proto se dá snadno oxidovat na kyselinu.

C=O: aldehydy (-al, na konci, redukují – stříbrné zrcátko, Cu₂O), ketony (-on, uvnitř, neredukují). Kyseliny –COOH; s alkoholy tvoří estery (vratně), s hydroxidy soli. Močovina je diamid kyseliny uhličité.

Systematicky

O čem to je

Aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny jsou vlastně stupně oxidace: alkohol → aldehyd (nebo keton) → kyselina. Když pochopíš tuhle řadu, odvodíš názvy, reakce i důkazy.

Nové pojmy

Oxidace v organické chemiiZjednodušeně: molekula získá kyslík nebo ztratí vodík.CH₃CH₂OH → CH₃CHO (ztráta 2 H)
Karbonylová skupina C=OPolární skupina; uhlík δ+, kyslík δ−. Na kladný uhlík útočí nukleofily (částice s volným elektronovým párem).
Karboxylová skupina –COOHSpojení C=O a –OH na jednom uhlíku. Odštěpuje H⁺, vzniká karboxylátový anion –COO⁻.
Indukční efekt (−I)Elektronegativní atom (Cl, F) v blízkosti „odsává“ elektrony po vazbách. Tím stabilizuje záporný náboj aniontu → kyselina je silnější.

Oxidační řada

primární alkohol: CH₃CH₂OH (ethanol)
→ aldehyd: CH₃CHO (ethanal)
→ karboxylová kyselina: CH₃COOH (kyselina ethanová)
sekundární alkohol → keton (propan-2-ol → propanon); keton se dál běžně neoxiduje

Názvosloví

SystematickýTriviálníVzorec
methanalformaldehydHCHO
ethanalacetaldehydCH₃CHO
propanonacetonCH₃COCH₃
kyselina methanovámravenčíHCOOH
kyselina ethanováoctováCH₃COOH
kyselina butanovámáselnáC₃H₇COOH
kyselina oktadekanovástearová (18 C)C₁₇H₃₅COOH
kyselina 2-hydroxypropanovámléčnáCH₃CH(OH)COOH
Kolik uhlíků má kyselina stearová?
Vzorec C₁₇H₃₅COOH: 17 uhlíků v řetězci + 1 v –COOH = 18. Systematicky kyselina oktadekanová (okta-deka = 18).

Důkazy aldehydů

ČinidloAldehydKeton
Tollensovo [Ag(NH₃)₂]⁺stříbrné zrcátko (Ag)nic
Fehlingovo (Cu²⁺)červená sraženina Cu₂Ozůstane modré

Síla kyselin

Seřaď podle síly: kyselina octová, chloroctová, trichloroctová.
Chlor má −I efekt: odsává elektrony a stabilizuje anion –COO⁻. Čím víc chlorů, tím silnější kyselina: octová < chloroctová < trichloroctová.

Doplň chybějící údaj.

Funkční deriváty kyselin

  • ester: R–COO–R′; esterifikace R–COOH + R′–OH ⇌ R–COO–R′ + H₂O (katalýza H⁺, vratná)
  • sůl: R–COO⁻ M⁺ (octan sodný)
  • amid: R–CO–NH₂; močovina CO(NH₂)₂ = diamid kyseliny uhličité
  • anhydrid, halogenid kyseliny – reaktivní meziprodukty
✗Esterifikace proběhne vždy úplně, jako neutralizace.
✓Esterifikace je vratná – ustaví se rovnováha (⇌).

Ester se vodou zpět štěpí (hydrolýza). Více esteru získáš přebytkem jedné suroviny nebo odebíráním vody.

Alkohol → aldehyd → kyselina; sekundární alkohol → keton. Aldehydy redukují Tollensovo a Fehlingovo činidlo. −I efekt halogenů zvyšuje kyselost. Esterifikace je vratná.
🍺Halogenderiváty, alkoholy a fenoly🍯Sacharidy