🧷 Alkeny, alkadieny a alkyny

Dvojná vazba

O čem to je

Z ethenu se vyrábí polyethylen – tašky, fólie, lahve. Ethen také urychluje dozrávání ovoce: banán v sáčku s jablkem rychleji zežloutne. Gumu v pneumatikách dává kaučuk z isoprenu. Svářeči řežou ocel plamenem acetylenu.

Všechny tyhle látky mají násobnou vazbu – a ta je jejich slabé (a užitečné) místo: snadno se na ni něco připojí.

Nové pojmy

AlkenUhlovodík s jednou dvojnou vazbou C=C. Obecně CₙH₂ₙ, koncovka -en.ethen CH₂=CH₂, propen CH₂=CH–CH₃
AlkynUhlovodík s trojnou vazbou C≡C. Obecně CₙH₂ₙ₋₂, koncovka -yn.ethyn (acetylen) HC≡CH
AlkadienUhlovodík se dvěma dvojnými vazbami, koncovka -dien.buta-1,3-dien CH₂=CH–CH=CH₂
Vazby σ a πDvojná vazba = jedna pevná σ + jedna slabší π. Trojná = σ + 2 π. Elektrony vazby π jsou nad a pod rovinou atomů – snadno dostupné pro útočníka.

Pojmenování

Řetězec číslujeme tak, aby násobná vazba měla co nejnižší číslo. Číslo vložíme před koncovku: but-1-en (CH₂=CH–CH₂–CH₃), but-2-en (CH₃–CH=CH–CH₃).

Izomerie cis-transKolem dvojné vazby se nedá otáčet. Když má každý uhlík dvojné vazby dvě různé skupiny, vzniknou dvě látky: cis (stejné skupiny na stejné straně) a trans (na opačných).cis- a trans-but-2-en
Má but-1-en cis a trans formu?
But-1-en: CH₂=CH–CH₂CH₃. Na prvním uhlíku dvojné vazby jsou dva vodíky – dvě stejné skupiny. Prohození nic nezmění → nemá. Cis-trans izomerii má but-2-en.

Typická reakce: adice

Elektrofilní adiceNa dvojnou vazbu se připojí molekula. Útočí elektrofil (částice lačná po elektronech, např. H⁺) na elektrony vazby π. Dvojná vazba se změní na jednoduchou.
  • + H₂ (hydrogenace): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ (ethan)
  • + Br₂: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br (1,2-dibromethan)
  • + H₂O (hydratace): CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH (ethanol)
  • + HCl: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl

Důkaz násobné vazby: přidáš hnědou bromovou vodu – brom se aduje a roztok se odbarví.

Markovnikovo pravidloPři adici HX na nesymetrický alken se vodík připojí na ten uhlík dvojné vazby, který už má víc vodíků.Bohatý bohatne.
Co vznikne adicí HCl na propen CH₂=CH–CH₃?
C1 má 2 H, C2 má 1 H. Vodík jde na C1 (víc vodíků), chlor na C2: CH₃–CHCl–CH₃ = 2-chlorpropan.

Polymerace

Molekuly alkenu se mohou adovat na sebe navzájem do obřího řetězce: n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ polyethylen. Podobně polypropylen, PVC, polystyren. Z isoprenu (2-methylbuta-1,3-dienu) je přírodní kaučuk.

Alkyny

Acetylen se připravuje z karbidu vápenatého a vody: CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Hoří velmi horkým plamenem (přes 3 000 °C s kyslíkem) – svařování a řezání kovů.

Spoj reakci s produktem – otoč kartu.

  • ethen + H₂ – ethan
  • ethen + H₂O – ethanol
  • ethen + Br₂ – 1,2-dibromethan
  • polymerace ethenu – polyethylen
  • CaC₂ + 2 H₂O – acetylen + Ca(OH)₂
✗HCl + propen → 1-chlorpropan
✓Hlavní produkt je 2-chlorpropan.

Markovnikovo pravidlo: vodík jde na uhlík s více vodíky (C1), chlor na C2. Příčinou je, že vzniklý mezistupeň (kation na C2) je stabilnější.

Alkeny CₙH₂ₙ (C=C, σ + π), alkyny CₙH₂ₙ₋₂ (C≡C, σ + 2π). Typická reakce elektrofilní adice (Markovnikovo pravidlo), důkaz odbarvením bromové vody, polymerace na plasty.

Přehledem

O čem to je

Nenasycené uhlovodíky jsou surovina chemického průmyslu číslo jedna. Tady máš systematicky: stavbu, názvosloví, izomerii, reakce, přípravu a použití alkenů, alkadienů i alkynů.

Nové pojmy

Nenasycený uhlovodíkUhlovodík s alespoň jednou násobnou (dvojnou nebo trojnou) vazbou C–C. Má méně vodíků než alkan se stejným počtem uhlíků.
Vazba πDruhá (a třetí) vazba v násobné vazbě; elektrony leží mimo spojnici jader. Je slabší než σ a snadno se štěpí.
ElektrofilČástice s nedostatkem elektronů (H⁺, Br^δ+), která útočí na místa bohatá na elektrony – např. vazbu π.

Srovnání skupin

SkupinaVazbaVzorecKoncovkaPříklad
alkenyjedna C=C (σ + π)CₙH₂ₙ-enpropen C₃H₆
alkadienydvě C=CCₙH₂ₙ₋₂-dienbuta-1,3-dien C₄H₆
alkynyjedna C≡C (σ + 2π)CₙH₂ₙ₋₂-ynethyn C₂H₂
Kolik vodíků má alken se 4 uhlíky?
CₙH₂ₙ → 2 · 4 = 8. Butenu odpovídá vzorec C₄H₈.

Názvosloví

Vyber nejdelší řetězec, který obsahuje násobnou vazbu.
Čísluj tak, aby násobná vazba měla nejnižší lokant.
Lokant vazby vlož před koncovku: but-2-en, buta-1,3-dien.
Větve přidej jako u alkanů: 2-methylbuta-1,3-dien (isopren).
Pojmenuj CH₂=CH–CH=CH₂.
Čtyři uhlíky (buta-), dvě dvojné vazby (-dien) začínající na C1 a C3 → buta-1,3-dien.

Reakce: elektrofilní adice

Elektrofil (např. H⁺ z HBr) se přiblíží k elektronům vazby π.
Vazba π se otevře, H se naváže na jeden uhlík; na druhém vznikne kladný náboj (karbokation).
Nukleofil (Br⁻) se naváže na kladný uhlík.
Výsledek: dvojná vazba zmizela, připojilo se H a Br.
Markovnikovo pravidloU nesymetrického alkenu jde H na uhlík s více vodíky, X na uhlík s méně vodíky – protože tak vzniká stabilnější karbokation.
Napiš adici HBr na propen.
CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃. Hlavním produktem je 2-brompropan.

Doplň produkt nebo činidlo.

Příprava a použití

  • Ethen: z ropy (krakováním); polyethylen, ethanol, ethylenglykol; rostlinný hormon zrání.
  • Propen: polypropylen.
  • Buta-1,3-dien, isopren: syntetický a přírodní kaučuk.
  • Ethyn: CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂; svařování, výroba PVC.
✗Alkeny reagují hlavně radikálovou substitucí jako alkany.
✓Typická reakce alkenů je elektrofilní adice.

Vazba π je zdroj snadno dostupných elektronů a láká elektrofily. Adicí se slabší π vazba nahradí dvěma pevnými σ vazbami – je to energeticky výhodné.

Alkeny CₙH₂ₙ, alkadieny a alkyny CₙH₂ₙ₋₂. Násobná vazba má nejnižší lokant. Elektrofilní adice podle Markovnikova, polymerace, důkaz bromovou vodou. Acetylen z karbidu.
⛽Alkany a cykloalkany💍Areny