⛽ Alkany a cykloalkany

Pojmenuj mě

O čem to je

Zemní plyn, propan-butan, benzín, parafín ve svíčce – všechno alkany. Patří k nejjednodušším organickým látkám, a proto se na nich učí to nejdůležitější: jak organické látky pojmenovat.

Stejná pravidla pak použiješ u všech dalších skupin. Navíc pochopíš, proč má benzín „oktanové číslo“.

Nové pojmy

AlkanUhlovodík (jen C a H) pouze s jednoduchými vazbami C–C a C–H. Je nasycený. Obecný vzorec CₙH₂ₙ₊₂, koncovka -an.propan C₃H₈

AlkylZbytek alkanu, kterému chybí jeden vodík – „větev“ na řetězci. Koncovka -yl.methyl –CH₃, ethyl –CH₂CH₃, propyl –CH₂CH₂CH₃, isopropyl –CH(CH₃)₂

LokantČíslo, které říká, na kterém uhlíku hlavního řetězce větev sedí.2-methylbutan: methyl je na 2. uhlíku.

Názvy prvních alkanů

Methan (1 C), ethan (2), propan (3), butan (4), pentan (5), hexan (6), heptan (7), oktan (8), nonan (9), dekan (10).

Pravidla pro rozvětvený alkan

Najdi nejdelší řetězec uhlíků – dá základ názvu.

Očísluj ho z té strany, aby větve měly co nejnižší lokanty.

Pojmenuj větve (methyl, ethyl…). Stejné větve spoj předponou di-, tri-, tetra-.

Větve seřaď abecedně, před každou dej lokant. Čísla odděl čárkou, číslo od slova pomlčkou.

Pojmenuj CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃.

Nejdelší řetězec: 4 uhlíky → butan. Na C2 a C3 je methyl → dvě stejné větve → dimethyl. Lokanty 2,3 (z obou stran stejně). 2,3-dimethylbutan.

Kolik izomerů má pentan C₅H₁₂ a jak se jmenují?

Řetězec 5 C: pentan. Řetězec 4 C + methyl: 2-methylbutan. Řetězec 3 C + dva methyly na prostředním: 2,2-dimethylpropan. Celkem 3 izomery.

Zkontroluj si alkyly – otoč kartu.

methyl – –CH₃
ethyl – –CH₂CH₃
propyl – –CH₂CH₂CH₃
isopropyl – –CH(CH₃)₂

Vlastnosti

S délkou řetězce roste teplota varu: C1–C4 plyny, C5–C16 kapaliny, delší pevné. Rozvětvené izomery vřou níž než nerozvětvené – molekuly se k sobě nemohou tolik přiblížit.

Alkany jsou málo reaktivní – mají jen pevné, nepolární σ vazby. Hoří a za světla reagují s halogeny (substitucí přes radikály).

Oktanové čísloMíra odolnosti benzínu proti samovznícení („klepání“) v motoru. Isooktan (2,2,4-trimethylpentan) má 100, heptan 0.Benzín Natural 95 se při zkoušce chová jako směs 95 % isooktanu a 5 % heptanu.

Cykloalkany

CykloalkanAlkan uzavřený do kruhu. Kruh „spotřebuje“ dva vodíky → vzorec CₙH₂ₙ. Předpona cyklo-.cyklohexan C₆H₁₂; nejstabilnější je jeho tvar židličky.

✗CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃ = 2,3-methylbutan

✓2,3-dimethylbutan

Dvě stejné větve se musí označit předponou di-. Dva lokanty = dvě větve.

Alkany CₙH₂ₙ₊₂, cykloalkany CₙH₂ₙ. Název: nejdelší řetězec, nejnižší lokanty, větve abecedně s di-/tri-. Teplota varu roste s délkou řetězce. Málo reaktivní.

Reakce

O čem to je

Alkany se jinak latinsky nazývají parafíny – „málo slučivé“. Opravdu se jim většina činidel vyhýbá. Přesto umějí dvě důležité věci: hořet (a pohánět auta i elektrárny) a za světla vyměnit vodík za halogen.

Na chloraci methanu se naučíš, jak probíhá řetězová reakce s radikály – stejný princip ničí ozonovou vrstvu.

Nové pojmy

AlkanNasycený uhlovodík s jednoduchými vazbami, CₙH₂ₙ₊₂ (n = počet uhlíků).

Vazba σJednoduchá kovalentní vazba s elektrony na spojnici jader. Vazby C–C a C–H jsou pevné a skoro nepolární – proto je alkany těžko napadnou ionty.

RadikálČástice s nepárovým elektronem, velmi reaktivní. Značí se tečkou: Cl·.

SubstituceReakce, při níž se atom nahradí jiným atomem.

Proč jsou alkany líné

Uhlík a vodík mají podobnou elektronegativitu (schopnost přitahovat elektrony). Vazby C–H jsou proto skoro nepolární – nemají kladné ani záporné místo, kam by mohl zaútočit ion. Zaútočit může jen agresivní radikál.

Radikálová substituce – chlorace methanu

Celkově: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (za světla). Probíhá ve třech fázích:

Iniciace: světlo rozštěpí Cl₂ na dva radikály: Cl₂ → 2 Cl·

Propagace: Cl· vytrhne vodík z methanu: CH₄ + Cl· → CH₃· + HCl

Propagace: methylový radikál vezme chlor: CH₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl· – nový Cl· pokračuje dál (řetězová reakce)

Terminace: dva radikály se srazí a řetěz skončí: Cl· + Cl· → Cl₂, CH₃· + Cl· → CH₃Cl, CH₃· + CH₃· → C₂H₆

Proč stačí málo světla na přeměnu velkého množství methanu?

Jeden radikál Cl· vytvořený světlem spustí řetěz: v každém kroku propagace vzniká nový radikál. Tisíce molekul zreagují, než řetěz skončí terminací.

Hoření

Napiš dokonalé hoření butanu.

2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O. Kontrola: C 8 = 8; H 20 = 20; O 26 = 16 + 10.

Při nedostatku kyslíku vzniká jedovatý CO nebo saze (C).

Vlastnosti a řada alkanů

n	Název	Skupenství	Použití
1–4	methan–butan	plyn	zemní plyn, propan-butan
5–16	pentan–hexadekan	kapalina	benzín, nafta
nad 17	vyšší alkany	pevné	parafín, vazelína

Kolik vodíků má alkan s 12 uhlíky?

CₙH₂ₙ₊₂: 2 · 12 + 2 = 26 (dodekan C₁₂H₂₆).

Doplň chybějící údaje.

Jak se alkany jmenují

Nejdelší řetězec dá základ, číslujeme tak, aby větve (alkyly: methyl, ethyl…) měly nejnižší čísla, stejné větve spojí di-/tri-, seřadíme abecedně. Např. 2,3-dimethylbutan.

✗Chlorace methanu je elektrofilní adice.

✓Je to radikálová substituce (S_R).

Alkan nemá násobnou vazbu, na kterou by se dalo něco přidat – vodík se jen vymění za chlor. A útočí radikály, ne ionty.

Alkany mají pevné nepolární σ vazby → málo reaktivní. Reagují hořením a radikálovou substitucí (iniciace, propagace, terminace). Cykloalkany CₙH₂ₙ, cyklohexan v židličce.

🔬Základy organické chemie🧷Alkeny, alkadieny a alkyny